損保ジャパンCMソングで、起用されたのは発売から5年5ヵ月後の2007年10月からである。
タイトルの「微笑み」は「えみ」と読むのが正しい。ただし最後の歌詞を除き「ほほえみ」と歌われており、ap bank fes '11 Fund for Japanでは桜井が口笛のパートを観客に歌わせる際に「いつでもほほえみをっていう曲の口笛のパートをご存知ですか?」と発言していることが確認できる。
桜井は「橋幸夫さんと吉永小百合さんの『いつでも夢を』をイメージして作った楽曲」と語っており、それは詞の中でも明確に指している。
CM放映開始直後に発売されたシングル「旅立ちの唄」のカップリングにこの曲のライブ音源が収録されている。
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